今昱化学多肽

糖肽合成/糖基化多肽修饰/多肽合成/多肽定制

发表时间:2017-12-08 09:36

通过化学键将单糖(如葡萄糖、半乳糖)或者多糖连接到多肽上的过程,我们将其称之为多肽糖基化修饰,通过糖基化修饰后得到的多肽,我们称之为糖肽(Glycopeptides);

多肽糖基化类型主要可分为两种:N-糖基化和O-糖基化

N–糖肽键:指β–构型的 N–乙酰葡糖胺异头碳与天冬酰胺的γ–酰胺 N 原子共价连接而成的 N-糖苷键。

O–糖肽键:是指单糖的异头碳与羟基氨基酸(如丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸等)的羟基 O 原子共价结合而成的 O–糖苷键。

我们重点就多肽人工糖基化修饰做一些介绍。

多肽人工糖基化修饰

多肽的人工糖基化修饰主要利用糖的半缩醛羟基与多肽N端的α-氨基,天冬酰胺的酰胺基形成N-糖基化修饰,或者利用糖的半缩醛羟基与多肽中丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸的羟基为连接点,形成-O-糖苷键型。

1. N端的α-氨基人工糖基化修饰:

N端α-氨基人工糖基化修饰常用的糖类有葡萄糖,果糖,葡萄糖胺,半乳糖,半乳糖胺等;

2. O-糖苷键型糖基化修饰

O-糖苷键型糖基化修饰主要通过单元构建法实现,即先将乙酰化保护的糖,与丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸的羟基事先反应好形成一个构建单元,氨基酸的α-氨基用Fmoc保护,在多肽合成的过程中,在需要的位置将这些氨基酸引入,即可实现多肽指定位置,指定氨基酸的糖基化修饰,经过多年的研究发展,目前已经成功开发出葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、GlcβGlc 、Man 、拟糖物、核糖等与天冬酰胺、丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸相连接的构建单元。


今昱化学提供常见单糖、双糖、多糖产品服务

葡糖糖系列

Name

CAS

Formula

acetate groups   removed

Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH

160067-63-0

C32H36N2O13

Yes&No

Fmoc-L-Thr((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH

160168-40-1

C33H38N2O13

Yes&No

FMoc-Asn(β-D-GlcNAc(Ac)3)-OH

131287-39-3

C33H37N3O13

Yes&No

beta-D-Glucose pentaacetate

604-69-3

C16H22O11

Yes&No

Gluconic acid

526-95-4

C6H12O7

NO

6-phosphogluconic acid

921-62-0

C6H13O10P

NO

2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANATE

14152-97-7

C15H19NO9S

Yes&No

半乳糖系列

Name

CAS

Formula

acetate groups removed

Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GalNAc)-OH

1676104-71-4

C32H36N2O13

Yes&No

Fmoc-L-Ser((Ac)3-α-D-GalNAc)-OH

120173-57-1

C32H36N2O13

Yes&No

Fmoc-Thr(GalNAc(Ac)3-α-D)-OH

116783-35-8

C33H38N2O13

Yes&No

Fmoc-L-Thr(β-D-GalNAc(Ac)3)-OH

133575-43-6

C33H38N2O13

Yes&No

beta-D-Galactose pentaacetate

4163-60-4

C16H22O11

Yes&No

1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE

4163-59-1

C16H22O11

Yes&No

甘露糖系列

Name

CAS

Formula

acetate groups removed

Fmoc-L-Ser(ManNAc)-OH



Yes&No

Fmoc-Thr(ManNAc)-OH



Yes&No

  α-D-MANNOSE PENTAACETATE

4163-65-9

C16H22O11

Yes&No

D-MANNOSE PENTAACETATE

25941-03-1

C16H22O11

Yes&No

D-Mannopyranose tetraacetate

140147-37-1

C14H20O10

Yes&No

也可以根据客户的需求对多肽主链、侧链进行其他糖基化修饰(唾液酸,岩藻糖等)包括二糖,多糖




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