通过化学键将单糖(如葡萄糖、半乳糖)或者多糖连接到多肽上的过程,我们将其称之为多肽糖基化修饰,通过糖基化修饰后得到的多肽,我们称之为糖肽(Glycopeptides);
多肽糖基化类型主要可分为两种:N-糖基化和O-糖基化
N–糖肽键:指β–构型的 N–乙酰葡糖胺异头碳与天冬酰胺的γ–酰胺 N 原子共价连接而成的 N-糖苷键。
O–糖肽键:是指单糖的异头碳与羟基氨基酸(如丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸等)的羟基 O 原子共价结合而成的 O–糖苷键。
我们重点就多肽人工糖基化修饰做一些介绍。
多肽人工糖基化修饰:
多肽的人工糖基化修饰主要利用糖的半缩醛羟基与多肽N端的α-氨基,天冬酰胺的酰胺基形成N-糖基化修饰,或者利用糖的半缩醛羟基与多肽中丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸的羟基为连接点,形成-O-糖苷键型。
1. N端的α-氨基人工糖基化修饰:
N端α-氨基人工糖基化修饰常用的糖类有葡萄糖,果糖,葡萄糖胺,半乳糖,半乳糖胺等;
2. O-糖苷键型糖基化修饰
O-糖苷键型糖基化修饰主要通过单元构建法实现,即先将乙酰化保护的糖,与丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸的羟基事先反应好形成一个构建单元,氨基酸的α-氨基用Fmoc保护,在多肽合成的过程中,在需要的位置将这些氨基酸引入,即可实现多肽指定位置,指定氨基酸的糖基化修饰,经过多年的研究发展,目前已经成功开发出葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、GlcβGlc 、Man 、拟糖物、核糖等与天冬酰胺、丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸和羟脯氨酸相连接的构建单元。
今昱化学提供常见单糖、双糖、多糖产品服务
葡糖糖系列 |
Name | CAS | Formula | acetate groups removed |
Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH | 160067-63-0 | C32H36N2O13 | Yes&No |
Fmoc-L-Thr((Ac)3-β-D-GlcNAc)-OH | 160168-40-1 | C33H38N2O13 | Yes&No |
FMoc-Asn(β-D-GlcNAc(Ac)3)-OH | 131287-39-3 | C33H37N3O13 | Yes&No |
beta-D-Glucose pentaacetate | 604-69-3 | C16H22O11 | Yes&No |
Gluconic acid | 526-95-4 | C6H12O7 | NO |
6-phosphogluconic acid | 921-62-0 | C6H13O10P | NO |
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANATE | 14152-97-7 | C15H19NO9S | Yes&No |
半乳糖系列 |
Name | CAS | Formula | acetate groups removed |
Fmoc-L-Ser((Ac)3-β-D-GalNAc)-OH | 1676104-71-4 | C32H36N2O13 | Yes&No |
Fmoc-L-Ser((Ac)3-α-D-GalNAc)-OH | 120173-57-1 | C32H36N2O13 | Yes&No |
Fmoc-Thr(GalNAc(Ac)3-α-D)-OH | 116783-35-8 | C33H38N2O13 | Yes&No |
Fmoc-L-Thr(β-D-GalNAc(Ac)3)-OH | 133575-43-6 | C33H38N2O13 | Yes&No |
beta-D-Galactose pentaacetate | 4163-60-4 | C16H22O11 | Yes&No |
1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE | 4163-59-1 | C16H22O11 | Yes&No |
甘露糖系列 |
Name | CAS | Formula | acetate groups removed |
Fmoc-L-Ser(ManNAc)-OH |
|
| Yes&No |
Fmoc-Thr(ManNAc)-OH |
|
| Yes&No |
α-D-MANNOSE PENTAACETATE | 4163-65-9 | C16H22O11 | Yes&No |
D-MANNOSE PENTAACETATE | 25941-03-1 | C16H22O11 | Yes&No |
D-Mannopyranose tetraacetate | 140147-37-1 | C14H20O10 | Yes&No |
也可以根据客户的需求对多肽主链、侧链进行其他糖基化修饰(唾液酸,岩藻糖等)包括二糖,多糖 |